Γεννημένος το 1915 στο New Jersey από ένα ζευγάρι Ιταλών μεταναστών, άρχισε να τραγουδάει επαγγελματικά στα είκοσί του. Αγγιξε την επιτυχία στα 28 του αλλά λίγα χρόνια αργότερα (1950) η καριέρα του σαν τραγουδιστή είχε τελματωθεί. Όμως μόλις 3 χρόνια μετά, σαν ηθοποιός αυτή τη φορά, κέρδισε το βραβείο Academy για τον καλύτερο δεύτερο ρόλο στην ταινία “Από εδώ ως την αιωνιότητα” και από εκείνη τη στιγμή η καριέρα του απογειώθηκε για τα καλά.
Δεν υπηρέτησε στο στρατό (εποχή 2ου παγκοσμίου πολέμου) για λόγους φυσικής αναπηρίας (είχε διάτρηση ακουστικού τυμπάνου). Επιπλέον, μία αναφορά του FBI, που δεν έγινε γνωστή παρά μόνο μετά το θάνατό του (1998), τον χαρακτήριζε νευρωτικό και μη αποδεκτό (στο στρατό) από ψυχιατρικής απόψεως.
Είναι πολύ εντυπωσιακό, αλλά ο άνθρωπος αυτός που αγαπήθηκε τόσο και είχε γενικά μία εξαιρετικά πετυχημένη καρίερα σαν τραγουδιστής και ηθοποιός, που έγινε γραμματόσημο και που βραβεύθηκε ακόμα και με το “Προεδρικό μετάλλιο της Ελευθερίας” από τον Πρόεδρο Ρέιγκαν, χαρακτηρίστηκε εκείνη την εποχή (δηλ. την εποχή του 2ου ΠΠ) “πιο μισητός ακόμα κι απ’ τον ίδιο τον Χίτλερ” από κάποιους, επειδή ακριβώς δεν υπηρέτησε στο στρατό εκείνες τις κρίσιμες ώρες.
Δεν έμαθε ποτέ να διαβάζει μουσική.
Παντρεύτηκε τέσσερις φορές αλλά απέκτησε τρία παιδιά μόνο την πρώτη φορά (με την Νάνσυ Μπαρμπάτο). Ανάμεσα στις συζύγους του και οι Άβα Γκάρντνερ και Μία Φαρροου.
Αυτοχαρακτηριζόταν μανιοκαταθλιπτικός “18 καρατίων”, υπήρξε προσωπικός φίλος του John F. Kennedy, αλλά κατηγορήθηκε και για “ειδικούς δεσμούς” με τη μαφία. Σαν αποτέλεσμα, το FBI είχε για τον Σινάτρα περισσότερες από δύο χιλιάδες σελίδες από αναφορές.
Τραγούδια του:
New York, New York
…